Nimike Kayleigh on hahmo - tai pikemminkin yhdistelmä hahmoja - Marillionin laulaja Fishin menneisyydestä. Ja tämä kappale laittaa melko mielenkiintoisen pyörteen perusteellisesti polkettuun sydänsärkyyn. Laulaja kertoo erilaisista ikimuistoisista kokemuksista, joita hän ja Kayleigh saivat yhdessä. Eikä vain hän syyttää heidän suhdettaan. Mutta hän on myös huomannut, vaikka hänellä oli perustelut tuolloin, että hän on tehnyt vakavan virheen kutsumalla sitä lopettamaan.
Pohjimmiltaan vokalisti on yhdessä tällaisista tilanteista, kun taas kun hän kaataa Kayleighin, hän oli niin sanottu. Hän 'ajatteli, että he olisivat aina ystäviä'. Tai toinen tapa kuvata skenaariota on, että hän ei ottanut vakavasti tekemäänsä asiaa ja että hänestä tuntui, että riippumatta siitä, miten hän käyttäytyi, Kayleigh olisi aina lähellä. Mutta valitettavasti aika on osoittautunut toisin. Ja nyt hän löytää itsensä valitettavan kadonneesta rakkaudestaan, jota hän ei voi koskaan saada takaisin.
Vuonna 1985 ”Kayleigh” julkaistiin Marillionilta, brittiläiseltä rokkibändiltä. Se oli peräisin ”Misplaced Childhood” -albumista ja oli valtava menestys. Se ei ollut vain valtava, mutta myös heidän suosituin kappale maailmanlaajuisesti.
Kappaleen on kirjoittanut Fish, bändin johtaja. Hänen mukaansa kappale on anteeksipyyntökirje kaikille naisille, joita hän on aiemmin loukannut. Hän mainitsi asettaneensa uransa ja itsensä etusijalle, mikä johti monien hänen todella hyvien suhteidensa kuolemaan. Vaikka kappale kertoi erilaisista entisistä, kappaleen otsikossa mainittiin yksi tietty nimi nimeltä Kay Lee.
Aluksi koska hän oli itsekäs, hän tunsi, että heitä kohdellaan epäoikeudenmukaisesti näissä suhteissa, mutta tajusi lopulta, ettei hän ollut ollenkaan uhri.
Kappale julkaistiin viisi vuotta bändin luomisen jälkeen.
Uskotaan, että pian kappaleen julkaisemisen jälkeen monet tyttäriä saaneet ihmiset nimittivät heidät Kayleighiksi.
Kappale oli myös ensimmäinen heidän julkaisustaan, joka tunkeutui Amerikan markkinoille. He kuitenkin mainitsivat, että vaikka he olivat iso juttu kaikkialla Euroopassa, heitä ei arvostettu kovin paljon Yhdysvalloissa esitysten aikana.
Fish lähti bändistä pari vuotta kappaleen julkaisemisen jälkeen.
Vuonna 2012 ilmoitettiin, että inspiraatio kappaleen otsikosta oli kuollut.
Samana vuonna kappaleet kirjattiin päällysteisiin vuonna Galashiels Skotlannin rajaneuvoston markkinat, ottaen erityisesti huomioon kappaleen ja Galashielsin välisen yhteyden.
Marillioniin kuulunut kosketinsoittaja Mark Kelly mainitsi myös, että kappale oli auttanut häntä ansaitsemaan rahaa vuosikymmenien ajan, ja siksi hän ei tarvinnut muuta työtä.
Saksalainen malli nimeltä Tamara Nowy näytti videossa Kayleighin roolia. Hän meni naimisiin Fishin kanssa kaksi vuotta kappaleen julkaisemisen jälkeen, mutta heidän avioliitonsa päättyi vuonna 2001.