'Sippy Cup' kertoo päähenkilön, Cry Baby -tapahtuman, jossa hän todistaa humalassa olevan äitinsä murhaa isänsä ja toisen naisen, jonka kanssa hän huijaa heidän kotonaan. Kuorossa hän painottaa sitä, että ongelmaa ei voida ratkaista pelkästään pukeutumalla ja näyttämällä hyvältä ulkopuolelta. Hän viittaa siirappiin, joka tässä tapauksessa tarkoittaa alkoholia. Hän toteaa, että alkoholi on edelleen alkoholia, vaikka se kaadetaan suloiseen sippy-kuppiin; tai yleisesti ottaen ongelmat jatkuvat edelleen riippumatta siitä, kuinka paljon niitä yritetään peittää.
Näyttää siltä, että kertojan viattomuus, rauha ja muistot ovat hämmentyneet hänen perheensä tilanteesta. Hän ilmaisee tunteensa puhumalla kehossa olevasta ruumiista. Kuten tarinassa kerrotaan, Cry Babyn äiti humalassa tilassa päätti piilottaa aviomiehensä ja rakastajansa ruumiin kehtoon. Laulaja kuitenkin käyttää metaforisesti tätä ruumiita kehdossa kuvaamaan tosiasiaa, että hänen lapsuutensa, vallinnut rauha ja perherakkaus on nyt kuollut, huolimatta äitinsä yrityksestä salata se edes näkyvissä.
Kaiken kaikkiaan tämän kappaleen sanat kuvaavat elävästi pimeitä tapahtumia, jotka tapahtuvat levottomassa perheessä. Tällöin he lähettävät viestin, että ongelmaa ei voida ratkaista yksinkertaisesti kätkemällä sitä.