Lyhyesti sanottuna tämä on kappale, joka kritisoi kuluttaja Amerikassa tenniskulttuurin analyysin avulla. Sneaker-kulttuuri on termi, jota käytetään kuvaamaan elämäntapaa, jossa lenkkarit, kuten jalkineet, ovat määrittävä tekijä ihmisen yleisessä asemassa ikäisensä keskuudessa, kuten sitä kalliimpaa henkilön lenkkarit ovat, sitä suositumpi hänestä tulee. Tämä on hyvin yleinen kulttuurikäytäntö etenkin nuorten keskuudessa Yhdysvalloissa. Ja tämän kappaleen mukaan tämä on jotain, jonka Macklemore kävi ehdottomasti läpi.
Macklemoren kiinnostus potkuistaan ylitti kuitenkin vain heidän sosiaalisen arvonsa. Hän uskoi myös mainostettuna, että tietyt jalkineet tekisivät hänestä myös paremman urheilijan. Tämä on viittaus erityisesti koripallo / markkinointilegenda Michael Jordaniin, joka, vaikka sitä ei mainita suoraan kappaleessa, on läsnä symbolisesti. Esimerkiksi, kun räppäri toteaa uskovansa, että potkut voivat saada hänet 'lentämään', se on ehdottomasti huuto Air Jordanille, ts. Hittilaulu 'Uskon että voin lentää' joka oli esillä MJ: n elokuvassa, Space Jam . Kappaleen nimi “Wing $” viittaa itse asiassa ”lentämiseen”.
Noin radan puolivälissä Macklemore tarkistaa todellisuuden, kun joku hänen läheisistään murhataan lenkkariensa takia. Tämä muuttaa kappaleen sävyn sellaisesta, jossa sneaker-kulttuuri korotetaan, sellaiseksi, jossa räppäri alkaa pilkata siihen kuuluvaa kulutusosaa. Ja lopulta hän päättelee, että yritykset, jotka tuottavat näitä kenkiä, hyödyntävät pohjimmiltaan herkkäuskoista nuoruutta, kuten hän oli kenkähullunsa korkeudessa.
Tämän kappaleen musiikkivideo, jonka on ohjannut Zia Mohajerjasbi, seuraa samaa tarinaa kuin sanoitukset. Se kuvaa jopa Macklemorea nuoruudessaan.
Lisäksi siinä on Michael Jordanin kuvia ja symboleja. Vaikka Jordaniaa ei mainita nimenomaisesti sanoituksissa, hän on yksi urheilija, joka liittyy eniten lenkkarikulttuuriin.
FYI, Macklemoren fanit rahoittivat leikkeen luomisen. Ja miten he tekivät sen? He keräsivät onnistuneesti yli 20 000 dollaria leikkeen kuvaamisen rahoittamiseen.
Se julkaistiin sinkkuna 21. tammikuuta 2011, yli vuosi aiemmin Ryöstökeikka albumi pudotettiin.